Wainwright Building
Eines der ersten Hochhäuser, bei denen die Höhe selbst zum Ausdruck wurde. Sullivan gliederte die Fassade wie eine Säule in drei Teile: Basis, Schaft und Kapitell. Die Pfeiler verlaufen ununterbrochen durch alle Geschosse, und oben wird das Haus von einem Fries mit Terrakottaornamenten bekrönt.
Der Brauer Ellis Wainwright gab in St. Louis ein Bürohaus in Auftrag, und das Büro von Adler und Sullivan in Chicago entwarf es. Das Haus wurde 1890 bis 1891 mit einem Stahlskelett gebaut, das höhere Bauten und größere Fenster als bei gemauerten Häusern ermöglichte. Mit zehn Geschossen gehörte es zu den frühen Hochhäusern. Sullivan war die künstlerische Kraft des Büros und Adler der Ingenieur. Sullivan formulierte später den Gedanken, dass die Form der Funktion folgt, „form follows function“.
Die Fassade ist in drei Teile gegliedert. Die beiden untersten Geschosse bilden eine Basis mit großen Fenstern für Läden. Darauf folgen sieben Bürogeschosse, in denen die Backsteinpfeiler ohne Unterbrechung nach oben führen, während die waagerechten Brüstungen zurückgesetzt und mit Ornamenten verziert sind. Den oberen Abschluss bilden ein Fries mit runden Fenstern und reichem Blattornament aus Terrakotta sowie ein kräftiges Dachgesims. Sullivan wollte, dass das Hochhaus seine Höhe ausdrückt, statt wie mehrere aufeinandergestapelte Häuser auszusehen.
In den 1970er-Jahren drohte dem Gebäude der Abriss, doch es wurde vom Bundesstaat Missouri gekauft, der es renovierte und für seine Büros nutzt. 1968 wurde es zum National Historic Landmark erklärt. Das Wainwright Building gilt als eines der wichtigsten frühen Hochhäuser und als Vorbild dafür, wie der Wolkenkratzer gestaltet werden konnte. Sullivans Ideen wurden von seinem Schüler Frank Lloyd Wright weitergeführt.