Wainwright Building
L'un des premiers immeubles de grande hauteur où la hauteur devint l'expression même du bâtiment. Sullivan divisa la façade en trois parties, comme une colonne : base, fût et chapiteau. Les piles montent sans interruption sur tous les étages, et l'immeuble est couronné par une frise d'ornements en terre cuite.
Le brasseur Ellis Wainwright commanda un immeuble de bureaux à Saint-Louis, et l'agence d'Adler et Sullivan, à Chicago, le conçut. Le bâtiment fut construit en 1890–1891 sur une ossature d'acier, qui permettait de bâtir plus haut et avec de plus grandes fenêtres que les constructions maçonnées. Avec ses dix étages, c'était l'un des premiers immeubles de grande hauteur. Sullivan était la force artistique de l'agence et Adler l'ingénieur. Sullivan formula plus tard l'idée que la forme suit la fonction, « form follows function ».
La façade est divisée en trois parties. Les deux niveaux inférieurs forment une base aux grandes vitrines destinées aux boutiques. Viennent ensuite sept étages de bureaux où les piles de brique montent sans interruption, tandis que les allèges horizontales sont mises en retrait et décorées d'ornements. Au sommet se trouvent une frise percée de fenêtres rondes et richement ornée de motifs végétaux en terre cuite, ainsi qu'une puissante corniche. Sullivan voulait que l'immeuble exprime sa hauteur au lieu de ressembler à plusieurs maisons empilées.
Menacé de démolition dans les années 1970, le bâtiment fut acheté par l'État du Missouri, qui le rénova et y installa ses bureaux. Il fut classé monument historique national en 1968. Le Wainwright Building est considéré comme l'un des plus importants gratte-ciel précoces et comme un modèle de la manière dont le gratte-ciel pouvait être conçu. Les idées de Sullivan furent prolongées par son élève Frank Lloyd Wright.