Wainwright Building
Ett av de första höghusen där höjden blev själva uttrycket. Sullivan delade fasaden i tre delar som en kolonn: bas, skaft och kapitäl. Pelarna går obrutna genom alla våningar, och överst kröns huset av en fris med terrakottaornament.
Bryggaren Ellis Wainwright beställde ett kontorshus i S:t Louis, och Adler och Sullivans kontor i Chicago ritade det. Huset byggdes 1890–1891 med en stomme av stål, som gjorde det möjligt att bygga högre och med större fönster än murade hus. Med tio våningar var det ett av de tidiga höghusen. Sullivan var den konstnärliga kraften i kontoret och Adler ingenjören. Sullivan formulerade senare tanken att formen följer funktionen, form follows function.
Fasaden är indelad i tre delar. De två nedersta våningarna utgör en bas med stora fönster för butiker. Sedan följer sju kontorsvåningar där pelarna i tegel går obrutna uppåt, medan de horisontella bröstningarna dras tillbaka och dekoreras med ornament. Överst ligger en fris med runda fönster och rikt bladornament i terrakotta, och en kraftig taklist. Sullivan ville att höghuset skulle uttrycka sin höjd i stället för att se ut som flera hus staplade på varandra.
Byggnaden hotades av rivning på 1970-talet men köptes av delstaten Missouri, som renoverade den och använder den för sina kontor. Den blev nationellt historiskt monument 1968. Wainwright Building räknas som ett av de viktigaste tidiga höghusen och som en förebild för hur skyskrapan kunde gestaltas. Sullivans idéer fördes vidare av hans elev Frank Lloyd Wright.